廣西
人心情不好，通常會放縱一下自己。年輕的李白好像也未能免俗。他在金陵、揚州等地自薦求仕處處碰壁后，曾到姑蘇、杭州等地游玩散心，之后再返回揚州住了一段時間。這期間，他擊筑飲酒，彈劍放歌，“蘭蕙相隨喧妓女”，“笑入胡姬酒肆中”，生活有點放浪形骸。
不過，他重情義、輕錢財，雖心情不佳，卻常救助友人，栽培后輩，甚至不惜傾盡所有。他在《贈友人三首》中說：“廉夫唯重義，駿馬不勞鞭。人生貴相知，何必金與錢？”而他在《少年行》一詩中則坦言：“赤心用盡為知己，黃金不惜栽桃李。”他后來在《上安州裴長史書》中，也提及了這段揮金如土的歲月：“曩昔東游維揚，不逾一年，散金三十余萬，有落魄公子，悉皆濟之。”
“一年散金三十萬”是什么概念？他的錢從哪里來？我們不得而知，只知他在揚州放縱一下、任性花錢后，從此變得窮困潦倒了，而且還大病了一場。
人在病中，總會變得比較脆弱，最常見的表現，就是想念親友，思念家鄉。
當他在揚州治所江都縣病臥床上時，他曾給昔日亦師亦友的知己趙蕤寄了一首《淮南臥病書懷寄蜀中趙征君蕤》。他在開篇寫道——
吳會一浮云，飄如遠行客。
功業莫從就，歲光屢奔迫。
良圖俄棄捐，衰疾乃綿劇。
古琴藏虛匣，長劍掛空壁。
從詩中所流露的情緒看，他求仕以圖報國的雄心壯志好像也受到疾病影響，變得有點心灰意懶了。
李白遠離故土，身臥病榻，意氣消沉，卻反更思鄉情濃。那首膾炙人口的《靜夜思》，就是在他疾病纏身、窮困潦倒的凄涼境況中寫成——
床前明月光，疑是地上霜。
舉頭望明月，低頭思故鄉。
繼而他又寫了一首《秋夕旅懷》——
涼風度秋海，吹我鄉思飛。
連山去無際，流水何時歸。
目極浮云色，心斷明月暉。
芳草歇柔艷，白露催寒衣。
夢長銀漢落，覺罷天星稀。
含悲想舊國，泣下誰能揮。
病體虛弱，生活窘迫，舉目無親，報國無門，可以想象，李白病倒后的生活應是有點凄慘的。好在當他病臥揚州時，他所崇敬的摯友孟浩然剛好到此游歷，見他病重，就留在他身邊照料，直至他病體康復。病重之時，有摯友相伴，對當時的李白而言，應也是一種難得的安慰吧。
說起李白與孟浩然的相交，在文壇應算是一樁美談：相識，寫贈詩；相別，寫贈詩；臨終前的最后訣別，也寫贈詩。贈詩成了他們深厚友誼的見證，而其中一首贈詩，更是成為千古絕唱。
他們第一次相識，應是李白因求仕碰壁到江蘇游玩散心之時。孟浩然雖比李白大十二歲，但因志趣相投，很快成了忘年交。當他們同游了溧陽后，李白寫了一首《游溧陽北湖亭瓦屋山懷古贈孟浩然》，作為他們初次相交之誼的見證。李白在詩中寫道：“壯夫或未達，十步九太行。與君拂衣去，萬里同翱翔。”
李白給孟浩然寫的第二首贈詩，是《淮南對雪贈孟浩然》 。這應是李白病臥揚州，孟浩然來陪伴照料之時所寫。他們有著相同的抱負，又都有既想隱居出世、又想入世求仕的矛盾性格。正如孟浩然所說：“沖天羨鴻鵠，爭食羞雞鶩。”他們想入世做官，施展心中抱負，卻又不愿趨炎附勢，茍取富貴，像雞鴨爭食那樣與人相爭。這種鄙視權貴，卓然傲世的獨特性格，注定要在仕途上經歷挫折。懷才不遇，抱負難施，李白在贈詩中悲嘆：“寄君郢中歌，曲罷心斷絕。”詩中所流露的，其實頗有同病相憐之意。
李白贈孟浩然的第三首詩，是在黃鶴樓送別孟浩然時所寫。寫這首詩時，他們已是相交多年，相知，相惜，因而相別時也是情深意切，難舍難分。這首詩，叫《黃鶴樓送孟浩然之廣陵》，這是他們深厚友情的見證，成了千古絕唱——
故人西辭黃鶴樓，煙花三月下揚州。
孤帆遠影碧空盡，唯見長江天際流。
李白給孟浩然的最后一首贈詩，是在孟浩然五十二歲時所作。那年他到襄陽與孟浩然相會，此時的孟浩然，因歷經若干挫折，已無入仕之念。李白與他告別時，寫了一首表達自己崇敬之情的《贈孟浩然》詩，然后就北上到東魯定居了。李白萬沒想到，這年下半年，孟浩然去世了，這一去，竟成了永別，而這首贈詩，也成了他與孟浩然的訣別之詩——
吾愛孟夫子，風流天下聞。
紅顏棄軒冕，白首臥松云。
醉月頻中圣，迷花不事君。
高山安可仰，徒此揖清芬。
李白遠游遭不幸：摯友驟亡故，望山水忘情
李白求仕無門，看美人散心，覽古跡抒懷
李白2次自薦求官：1次得賞識，1次得不滿，最后寫首詩“泄憤”
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