北京
董應舉生活于明代，這一時期的書法發展呈現出多元的態勢。前有“臺閣體”盛行，其風格工整規范，但略顯刻板；后有眾多書家力圖突破傳統，追求個性與創新。董應舉便是在這樣的書法大環境中嶄露頭角。
從書法風格上來說，董應舉楷書的特殊之處首先體現在筆法上。他的用筆剛柔并濟，既有著北碑書法的雄強剛勁，又融入了南帖書法的溫婉細膩。在起筆時，常常以方筆切入，斬釘截鐵，如刀刻斧鑿一般，展現出一種雄渾大氣的力量感。
例如，他在書寫橫畫時，起筆處的方折棱角分明，給人以強烈的視覺沖擊。而在行筆過程中，又能巧妙地轉換為圓轉的筆法，線條流暢自然，富有韻律。這種方圓結合的用筆方式，使得他的楷書既具有陽剛之美，又不失陰柔之韻。許多書法學者研究指出，董應舉的這種筆法融合并非簡單的拼湊，而是經過長期的實踐和探索，將南北書法的精髓有機地結合在一起，形成了自己獨特的筆法體系。
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