重慶
來源：北京大學
烯烴與炔烴，是現代合成化學的重要基石；烯烴來源豐富、價格低廉，炔烴種類有限、價格高昂卻功能強大，如何將烯烴一步轉化為炔烴，成為困擾科學界長達一個多世紀的難題。烯烴與炔烴的轉化進展屢屢獲得諾貝爾獎，一旦突破，將為藥物研發和新材料的設計，打開一扇前所未有的大門。
2026年3月17日凌晨，北京大學藥學院焦寧教授課題組在Nature上在線發表題為“Directconversion from alkenes to alkynes”研究論文，巧妙借助一種塵封130余年的硒蒽試劑，攻克了160余年以來由烯烴合成炔烴的化學難題。團隊另辟蹊徑，用一把被遺忘百余年的“舊鑰匙”——硒蒽試劑，成功將豐富廉價的烯烴，精準重塑為高價值的炔烴，打通了分子合成的“高速公路”，這一突破不僅解鎖了含炔分子的高效合成，更將為醫藥健康、材料科學等領域帶來源頭創新的無限可能。
北京大學藥學院2022級直博生蒙駿鴻為論文第一作者，焦寧教授為通訊作者。北京大學藥學院和天然藥物及仿生藥物全國重點實驗室為第一通訊單位。
焦寧教授及團隊合影
烯烴與炔烴，是現代合成化學的重要基石——它們不僅支撐著醫藥健康、材料科學，也早已深入我們日常生活的方方面面。烯烴來源豐富、成本低廉，與其廣泛應用形成了良性平衡；而炔烴的供給卻遠無法滿足需求——其種類有限、價格高昂，嚴重制約了下游應用的發展。
如何將廉價豐富的烯烴高效轉化為炔烴，是科學界持續關注的焦點問題。
這一探索可追溯至19世紀。著名的馬氏規則提出者馬爾科夫尼科夫首次報道了由烯烴合成炔烴的方法，但該方法條件苛刻，需使用高溫、強堿，絕大多數含有官能團的分子無法耐受，應用范圍極為有限。此后160余年，化學界持續攻關，卻始終未能找到一種溫和、實用的替代方案。
另辟蹊徑，一把塵封已久的鑰匙
硒蒽，碳碳鍵轉化的“點金術士”
北京大學焦寧團隊在碳碳鍵的重構與轉化該領域已經深耕多年并積累了豐富經驗，團隊另辟蹊徑，沒有繼續選擇160余年來都在使用的鹵素，而是設計并尋找具備活化與離去雙重優越能力的新型試劑作為開啟這一難題的鑰匙。經過系統研究，結合團隊對其氧化（Acc. Chem. Res. 2017, 50, 1640）和鹵化（Acc. Chem. Res. 2024, 57, 3161）體系中針對硫（S）、硒（Se）試劑的催化性能研究，最終發現一種誕生于19世紀末的含硒雜環分子——Selenanthrene（硒蒽）兼具這種對烯烴“上得去、下得來”的雙重潛力。
焦寧團隊深入研究發現，硒蒽具有獨特的結構與活性。盡管其自身無法直接與烯烴發生反應，但經團隊發展的級聯活化策略，該試劑展現出優異的對烯烴加成“上得去”的活性，并在弱堿條件溫和條件下完成“下得來”的過程。通過對反應機制的深入解析，團隊以反應中間體為切入點，發展了一系列靈活的轉化策略。例如，可實現烯烴順式與反式異構體的互相轉化，以及從順反異構體混合物中精準分選出其中一種異構體，這是此前已知方法難以實現的。
“硒蒽”介導的烯烴制備炔烴反應，及代表性轉化應用展示
焦寧教授團隊開發的這種基于硒蒽試劑的溫和、高效、可回收的烯烴直接脫氫成炔新方法，不僅具備廣泛的底物普適性和官能團耐受性，還可實現烯烴構型的反轉與選擇性分離，展現出超越傳統方法的合成潛力。未來，該平臺有望在藥物發現、天然產物修飾和功能材料合成中發揮重要作用，推動炔烴作為多功能中間體的更廣泛應用。研究團隊已就此技術申請專利，為實現工業化應用奠定基礎。
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